Les chercheurs ont découvert trois nouveaux esters de diterpènes de café, nommés Caffaldéhydes A, B et C, dans des grains arabica rôtis avec une forte activité de diffusion dans le sang. En utilisant RMN et LC-MS / MS avancées, l'équipe a également identifié trois nouveaux diterpènes de trace supplémentaires, mettant en évidence le rôle caché de Coffee en tant que nourriture fonctionnelle.
Étude: Découverte à orientation bioactive des diterpénoïdes dans Coffea Arabica se basant sur le réseau moléculaire RMN 1D et LC-MS / MS. Crédit d'image: amenic181 / shutterstock.com
Une étude récente publiée dans Recherche des usines de boissons Analysé la composition des diterpènes du café et l'activité potentielle. Les chercheurs ont identifié trois nouveaux esters de diterpènes de café de grains de café arabica rôti, nommés Caffaldéhyde A, B, et C, avec une activité inhibitrice significative de l'alpha-glucosidase (les valeurs IC₅₀ plus fortes que le contrôle positif, acarbose).
Sommaire
Que sont les aliments fonctionnels?
Les aliments fonctionnels sont des aliments entiers, enrichis ou améliorés qui offrent des avantages supplémentaires au-delà de la nutrition de base. Ce sont des aliments naturels comme les baies ou les ingrédients modifiés comme les probiotiques. En plus des nutriments essentiels, les aliments fonctionnels fournissent de nombreux ingrédients biologiquement actifs aux humains. Ces ingrédients bioactifs peuvent posséder des propriétés anti-oxydation, neuroprotection, hypoglycémique et hypoïdale.
Le café est l'une des boissons les plus consommées dans le monde et est considérée comme l'une des plantes les plus précieuses économiquement. Arabica (Coffea Arabica) et Robusta (Cootea Canephora) sont des espèces de café populaires qui sont largement plantées et échangées à l'échelle mondiale. Les diterpénoïdes du café sont des composants caractéristiques clés du café; La plupart existent en tant qu'esters de diterpène. Bien que 24 acides gras forment ces esters, des esters de diterpènes linoléiques d'acide et d'acide palmitique sont abondamment trouvés.
Le contenu des diterpénoïdes du café varie selon les différentes espèces de café. À ce jour, plus de 70 types de diterpènes de café ont été documentés. Certains diterpénoïdes du café, tels que Kahweol et Cafestol, ont été identifiés comme ayant des effets anticancéreux et de glycémie. Étant donné que les grains rôtis du café sont un système de mélange extrêmement complexe, il est important d'explorer s'il existe d'autres nouveaux diterpènes de café actifs.
Méthodes analytiques pour détecter les composés bioactifs
Les scientifiques éprouvent des difficultés importantes à extraire les ingrédients fonctionnels des extraits alimentaires complexes. L'analyse phytochimique traditionnelle implique plusieurs étapes, notamment l'extraction, la séparation, l'analyse de la structure et l'évaluation de l'activité, qui sont fastidieuses, longues et pas toujours précises.
En revanche, les avancées technologiques, telles que la résonance magnétique nucléaire (RMN), la chromatographie liquide à haute performance-spectroscopie de résonance magnétique (HPLC-SPE-RMN), la chromatographie liquide-masse chromatographie-multiples (LC-MS (LC-MS (LC-MS (LC-MS (LC-MS (LC-MS-MS (LC-MS.n) et chromatographie liquide haute performance couplée à une spectrométrie de masse multiple (MSn), peut favoriser une analyse de détection d'activité biologique ou de métabolomique de manière relativement accélérée.
RMN et LC-MSn sont couramment utilisés pour identifier les composés bioactifs et évaluer leurs activités. Les scientifiques utilisent également une approche de réseautage moléculaire basée sur LC-MS / MS pour suivre les composés actifs. Compte tenu des avantages de ces méthodes analytiques, le couplage RMN avec LC-MS / MS pourrait être bénéfique pour identifier les composés bioactifs.
À propos de l'étude
Les recherches actuelles ont combiné la technologie RMN et LC-MS / MS pour identifier les nouveaux esters de diterpène de café dans les grains de café arabica rôtis. La structure des nouveaux diterpènes bioactifs a été caractérisée par analyse spectrale. L'objectif était de minimiser la séparation chromatographique dans la mesure du possible pour réduire l'utilisation de solvants et de consommables, ce qui rend le processus plus respectueux de l'environnement et efficace.
Un schéma en trois étapes a été proposé; La première étape impliquait de soumettre les échantillons de sous-fraction à 1H-RMN et détection d'activité. L'approche du cluster-heatmap a été utilisée pour se regrouper 1H RMN H et données d'activité et dépister les groupes actifs. Dans la deuxième étape, les fractions d'intérêt ont été dépistées pour 13Détection de RMN (carbone-13 sans distorsion par transfert de polarisation RMOS de résonance magnétique nucléaire). Ici, les fractions les plus susceptibles de contenir de nouveaux composés actifs ont été purifiées par HPLC semi-transparente.
Les composés isolés ont été déterminés par RMN 2D et la spectrométrie de masse à ionisation électrospray à haute résolution (HRESIMS), et leurs fonctions ont été validées. La troisième étape impliquait un réseau moléculaire basé sur LC-MS / MS pour examiner les traces potentielles de nouveaux composés actifs.
Résultats de l'étude
La présente étude a divisé l'extrait de diterpène de café rôti en 19 fractions en utilisant la chromatographie sur la colonne de gel de silice. Les fractions 1Les spectres RMN H ont été analysés pour obtenir la valeur intégrale de la région caractéristique. La carte thermique du cluster a généré une matrice avec 19 rangées et 1 167 colonnes.
Selon le résultat du cluster basé sur 1D données RMN, les fractions ont été divisées en cinq groupes. Étant donné que le groupe FR.1 – DFR.3 ne présentait aucune activité inhibitrice de la α-glucosidase, il a été supprimé d'une analyse plus approfondie. Parmi les quatre groupes qui présentaient différents niveaux d'activité inhibitrice, le FR.9 – DFR.13 a exercé une activité inhibitrice maximale de l'α-glucosidase.
Combinant la carte thermique du clustering et 1Les données spectrales de RMN H indiquaient des composés du groupe FR.9 – DF.13 activité inhibitrice. Par la suite, l'échantillon représentatif FR.9 du groupe actif (Fr.9 – DF.13) a été évalué en utilisant 13C Données RMN de département, indiquant un signal carbone caractéristique des groupes d'aldéhyde. L'analyse HPLC de l'échantillon FR.9 a entraîné trois pics chromatographiques. HPLC semi-transparente a purifié ces composés pour obtenir des composés 1−3.
1Le spectre RMN H a indiqué la présence de deux groupes méthyle, un groupe de méthylène d'oxydation, trois protons oléfiniques et un groupe de protons aldéhyde. 13Le spectre RMN-RMN C-Dept a mis en évidence la présence d'un total de 36 atomes de carbone. 13L'analyse RMN Cvelled Le composé 1 est un ester de diterpène avec seize acides gras saturés en carbone.
Bien que 1H RMN et 13Les données RMN des composés 2 et 3 étaient identiques, 13Les données RMN et HRESIMS ont indiqué que le composé 2 possède deux méthylènes supplémentaires et le composé 3 contient quatre méthylènes supplémentaires dans la longue chaîne d'acides gras par rapport au composé 1. Notamment, les composés 1-3 de FR.9 exercent l'activité inhibitrice de α-glucosidase.
La combinaison de ces données avec les HRESIMS a identifié trois autres autres esters de diterpène de café traces: l'acide magarique, l'acide octadécénoïque et l'acide non adécanoïque, avec une activité inhibitrice potentielle de l'α-glucosidase.
Conclusions
Trois nouveaux composés d'ester de diterpène, Caffaldéhyde A, B et Cavec des valeurs IC₅₀ plus fortes que l'acarbose, ont été identifiées à partir de l'extrait brut de Coffea Arabica. De plus, trois nouveaux esters de diterpène de café supplémentaires avec une activité similaire ont été déterminés à l'aide d'un réseau moléculaire à base de LC-MS / MS. La méthode proposée dans cette étude pourrait être appliquée à des métabolites actifs ciblés séparés d'autres aliments dans les recherches futures, tout en réduisant l'utilisation et le temps de recherche du solvant.
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