Les chimistes ont trouvé un moyen de transformer l'alcool en acides aminés, les éléments constitutifs de la vie.
Dans une étude publiée lundi dans la revue Chimie de la nature, les chercheurs ont expliqué la transformation, qui implique d'identifier et de remplacer sélectivement les liaisons moléculaires avec une précision sans précédent. La découverte peut faciliter la création de certains médicaments en élargissant les types de nouveaux acides aminés qui peuvent être fabriqués pour construire plus rapidement ces médicaments.
L'une des applications les plus intéressantes de cette recherche est que nous avons trouvé une nouvelle façon de fabriquer des acides aminés contre nature – parfois utilisés dans des médicaments pour cibler les maladies tout en évitant le métabolisme naturel. Et nous pourrons peut-être utiliser ces acides aminés contre nature pour construire de nouvelles molécules complexes qui ciblent diverses maladies. «
David Nagib, professeur de chimie à l'Ohio State University et auteur principal de l'article
Les acides aminés, qui composent nos protéines, sont également parfois utilisés comme éléments de base dans les médicaments, mais la création de nouveaux, artificiels avec une géométrie tridimensionnelle correcte dans un laboratoire à des fins pharmaceutiques peut être un processus coûteux et long.
L'alcool, cependant, est abondant et bon marché.
Pour transformer l'alcool en acides aminés, les chercheurs ont joué avec l'alcool au niveau atomique. Une molécule d'alcool est composée de trois éléments différents – l'hydrogène, le carbone et l'oxygène. Les chercheurs ont trouvé un moyen de briser les liens entre des atomes de carbone et d'hydrogène spécifiques pour introduire un atome d'azote, l'autre élément le plus commun trouvé dans la nature et les médicaments – un type de sorcellerie de laboratoire appelé « fonctionnalisation sélective C-H ».
« Le carbone-hydrogène est la liaison la plus omniprésente – pensez à un champ d'herbe dans un parc. Chaque morceau d'herbe est une liaison carbone-hydrogène, et le défi de la fonctionnalisation CH est de savoir comment choisir le brin d'herbe que vous souhaitez devenir une rose et ignorer tout le reste? » Dit Nagib. « Comment choisissez-vous quel lien vous transformez? »
Il est important de pouvoir choisir le bon lien. Lorsque les chimistes fabriquent de nouveaux médicaments, ils utilisent des molécules soigneusement assemblées d'une manière spécifique, pour cibler uniquement une maladie et non d'autres machines importantes sur le plan biologique. Considérez les molécules chez l'homme, les bactéries ou les virus comme des verrous individuels et les médicaments comme une clé: un bon médicament, ou clé, ne tient que dans la bonne serrure.
« Dans l'alcool, il existe des paires de liaisons carbone-hydrogène égales, mais ces liaisons ne sont pas égales dans leur disposition spatiale sur la molécule », a déclaré Nagib. « Et maintenant, nous pouvons saisir l'un d'eux au-dessus des autres pour fabriquer des amines avec diverses formes tridimensionnelles, ce qui permettra la construction de nouvelles structures chimiques pour fabriquer des médicaments qui pourraient servir de meilleure clé. »
La source:
Référence de la revue:
Nakafuku, K.M., et al. (2020) Amination énantiosélective du radical C – H pour la synthèse d'alcools β-aminés. Chimie de la nature. doi.org/10.1038/s41557-020-0482-8.
