L'approche suggérée rend le stockage de ces substances plus sûr et plus pratique tout en préservant les propriétés chimiques clés qui rendent les isocyanures essentiels dans de nombreuses applications synthétiques, telles que la production de produits pharmaceutiques et de matériaux fonctionnels.
Les isocyanures sont une classe importante de composés organiques en raison d'une large gamme de transformations chimiques qu'ils peuvent subir. Ces molécules sont utilisées pour la synthèse de divers produits pharmaceutiques, polymères, catalyseurs et luminophores.
L'utilisation répandue des isocyanures dans la chimie et l'industrie chimique est cependant entravée par leur odeur extrêmement nauséabonde, décrite par certains chercheurs comme « ahurissante », « horrible » et même « meurtrière ». Luca Turin, l'un des principaux experts en chimie des parfums, a appelé les isocyanures « le Godzilla du parfum ».
Cette odeur est si terrible que les États-Unis ont breveté l'utilisation d'isocyanures (généralement faibles sur l'échelle de toxicité) comme arme chimique non létale.
En étudiant les isocyanures, les chimistes de l'Université d'État de Saint-Pétersbourg ont découvert la capacité de ces composés à former des adduits avec certains composés organiques contenant de l'iode. Les composants des produits d'addition sont reliés de manière non covalente par des liaisons dites halogènes. Ces dernières par leur nature ressemblent à des liaisons hydrogène, qui relient les deux brins de la double hélice d'ADN.
La formation d'une liaison halogène avec un atome de carbone est en soi une découverte inattendue. Mais surtout, la formation de cette liaison a conduit à une réduction substantielle de l'odeur extrêmement désagréable des isocyanures dans leurs produits d'addition. Des études quantitatives par GC-MS indiquent jusqu'à une diminution de près de 50 fois de la concentration de l'isocyanure dans l'air, et donc une atténuation spectaculaire de l'odeur. «
Alexander Mikherdov, premier auteur de l'étude et professeur adjoint, Institute of Chemistry, St. Petersburg State University
Dans la pratique, cela signifie que les isocyanures, sous la forme de leurs adduits, ne nécessitent plus de hotte ventilée ou de précautions particulières pour travailler avec, au lieu de cela devenir des réactifs de paillasse. Cela rend le travail du chimiste beaucoup plus facile!
À l'avenir, les produits d'addition d'isocyanures tels que ceux décrits dans l'étude pourraient s'avérer être une alternative plus pratique aux isocyanures «odorants» habituels, car ils pourraient être stockés sans précautions particulières. Les produits d'addition peuvent encore être utilisés dans des transformations chimiques conduisant à divers composés et matériaux importants.
La source:
Université d'État de Saint-Pétersbourg
Référence de la revue:
Milkherdov, A. S., et al. (2020) La liaison halogène avec le carbone isocyano réduit l'odeur d'isocyanure. Communications Nature. doi.org/10.1038/s41467-020-16748-x.
